1) Neplacení pojistného
Nejrychleji se OSVČ dostane do problémů, když vůbec neplatí zdravotní pojištění. Placení zdravotního pojištění je pro OSVČ povinné. Dlužné pojistné, včetně předepsaného penále zdravotní pojišťovny důsledně vymáhání. Během posledních let se přitom způsob vymáhání dlužného zdravotního pojištění (včetně penále) výrazně zrychlil. Pro většinu OSVČ je nemožné se vyhnout exekuci pro zdravotní pojištění. Neúspěšný pokus neznamená, že je pohledávka odepsána, zdravotní pojišťovny budou ve vymáhání v následujících letech pokračovat.
2) Opožděná platba měsíční zálohy
OSVČ musí odvádět měsíční zálohu do 8. dne následujícího měsíce. Za květen tedy do 8. června. Některé OSVČ odvádí měsíční zálohy opožděně, neboť platí měsíční zálohy na zdravotním pojištění a sociálním pojištění současně a sociální pojištění se musí zaplatit až do 20. dne následujícího měsíce. Při opožděných měsíčních platbách na zdravotním pojištění je nutné počítat s předepsáním dlužného penále, přičemž sazba penále činí 0,05 % denně z dlužného pojistného.
3) Opožděné odevzdání "Přehledu"
Všechny OSVČ musí své zdravotní pojišťovně každoročně odevzdávat "Přehled o příjmech a výdajích" za uplynulé období, za rok 2013 bylo nutné odevzdat "Přehled" do 2. 5. 2014. "Přehled" je pro všechny zdravotní pojišťovny velmi důležitý, neboť na hospodářských výsledcích závisí, jak vysoké zdravotní pojištění se bude za daný rok platit a jak vysoké budou nové měsíční zálohy. Neodevzdání "Přehledu" proto zdravotní pojišťovny pokutují, ze zákona mohou uložit pokutu až ve výši 50 tisíc Kč. Při vyměření pokuty platebními výměry zohledňují zdravotní pojišťovny historii plátce a postupují tedy individuálně.
4) Nezměnění minimální zálohy
Řada OSVČ odvádí zdravotní pojištění v minimální výši. Minimální měsíční zálohy při hlavní činnosti se přitom každoročně mění. OSVČ platící zdravotní pojištění v minimální výši zaplatí za prosinec zálohu v jiné výši než za leden následujícího roku. Pro rok 2014 došlo k minimální změně minimální měsíční zálohy. V roce 2013 činila minimální měsíční záloha 1 748 Kč, v letošním roce potom 1 752 Kč. Včasná změna trvalého příkazu je tedy při placení záloh v minimální výši potřebná.
5) Neplacení měsíčních záloh při vedlejší činnosti
Zaměstnanci, kteří si samostatnou výdělečnou činností pouze přivydělávají, nemusí platit měsíční zálohy na zdravotním pojištění. Zdravotní pojištění za rok doplatí jednorázově dle skutečného zisku, nemusí dodržet minimální vyměřovací základ. Jiná situace je u studentů, důchodců nebo u žen na rodičovské dovolené, kteří si samostatnou výdělečnou činností přivydělávají. V prvním roce výkonu samostatné výdělečné činnosti nemusí platit zdravotní pojištění, ale v následujících letech již ano. Záloha se vypočte dle skutečného zisku, nemusí se platit zálohy v minimální měsíční výši jako při hlavní činnosti.
6) Neodevzdání "Přehledu"
Jestliže není odevzdán "Přehled" potom může zdravotní pojišťovna předepsat zdravotní pojištění v pravděpodobné výši, což je pro naprostou většinu OSVČ nevýhodné, neboť pravděpodobné pojistné je vyšší. Z pravděpodobného pojistného je předepsáno i penále. Když je následně dodatečně "Přehled" odevzdán, tak je pravděpodobné pojistné zrušeno, ale penále musí být uhrazeno z pravděpodobného pojistného. Kdyby bylo skutečné penále vyšší (málo častá varianta), tak je samozřejmě předepsáno penále ze skutečného pojistného.
7) Opožděná žádost o prominutí penále
Když se OSVČ dostane do finančních problémů a obdrží platební výměr nebo výkaz nedoplatků na dlužné penále, potom je možné si požádat o prominutí penále. Dlužné pojistné musí být uhrazeno vždy. Žádost o prominutí penále je nutné doručit zdravotní pojišťovně v zákonné lhůtě. Opožděné žádosti nemůže být vyhověno a penále je potřeba následně uhradit v plné výši. Na penále vyměřené výkazem nedoplatků je nutné si podat žádost do 8 dní po obdržení, na penále vyměřené platebním výměrem do 15 dní po obdržení.
8) Neplnění dohody o splátkách
V případě, že se OSVČ dohodne se zdravotní pojišťovnou na úhradu dlužného pojistného na zdravotní pojištění ve splátkách, potom je nutné tuto dohodu dodržet. Součástí dohody je rovněž zpravidla ustanovení, že mimo pravidelné splátky dluhu je nutné splácet i běžné pojistné. Neplacení běžného pojistného může být důvodem, proč není dohoda řádně plněna a je přistoupeno k vymáhání dlužné částky.
9) Čekání s žádostí o prominutí penále
Ze zákona nemůže být žádosti o prominutí penále vyhověno, jestliže má plátce dluh na zdravotním pojištění. Některé OSVČ tedy vyčkávají s žádostí o prominutí penále až do doby než uhradí veškeré dlužné pojistné. Jedná se o špatný postup, neboť se promešká lhůta pro podání žádosti o prominutí. Žádost je nutné podat včas v zákonné lhůtě a co nejdříve řešit situaci ohledně dlužného pojistného (např. formou dohody o splátkách). Když je vše dobře sjednáno, tak se bude zdravotní pojišťovna žádostí zabývat až bude uhrazeno veškeré zdravotní pojištění.
10) Nekomunikování s pojišťovnou
V životě OSVČ mohou nastat situace, že se momentálně nedaří. V takových situacích je nutné se zdravotní pojišťovnou komunikovat, aby nebyly případné dluhy vymáhány. Při aktivním přístupu je možné sjednat snížení měsíčních záloh, úhradu dluhu ve splátkách, požádat o prominutí penále apod. Vždy je však vhodné situaci řešit a s pracovníky zdravotní pojišťovny komunikovat a plnit dohody.