V holdingu WPB Group, do kterého patří také družstevní záložna WPB Capital, pracuje Chrobák více než 12 let. Naposledy působil jako finanční ředitel ve WPB Consulting, v letech 2002 - 2007 se významně podílel na vzniku a rozvoji společností OFFICE HOUSE a Společnosti Online - dlouhodobě největších českých firem specializovaných na prodej ready-made společností a poskytování obchodního sídla.
Tomáš Chrobák vystudoval mezinárodní obchod na Vysoké škole ekonomické. Je ženatý, má dvě děti a mezi jeho koníčky patří hudba, fotbal a cestování.